Liza est anxieuse à l’idée de franchir une nouvelle étape avec Josh. Elle redoute qu’il remarque la différence entre son âge réel et l’image qu’elle donne d'elle-même. Maggie tente de la rassurer, tandis qu’au bureau, Kelsey cherche à convaincre un auteur très convoité de rejoindre Empirical. Diana, elle, se lance dans les rencontres en ligne avec l’aide de Liza.