Dans la banlieue de Chicago, les pizzerias des familles Romano et Juliato sont en compétition depuis des années.
Organisatrice professionnelle de demandes en mariage, Marley est ravie d'avoir comme nouveau client le fiancé de sa meilleure amie.
Propriétaire d'une fromagerie artisanale, Brie participe au concours organisé pour le festival du fromage de sa ville. Elle fait équipe avec Jack, un critique gastronomique, pour espérer remporter le gain de cinquante mille dollars.
Charlotte Hudson, médecin, se fait quitter par son fiancé Elijah, le jour de leur mariage. Pour se changer les idées, elle accepte de travailler au sein d'une fondation médicale aux Philippes.
Matti a toujours aimé la mécanique et les moteurs. Quand elle retrourne chez sa famille pour le mariage de sa sœur, certaines choses lui reviennent à l'esprit… Entre les préparatifs de la cérémonie et les doutes de sa sœur, son cœur est mis à l'épreuve.
Nora, architecte prometteuse, hérite d'un manoir qu’elle compte vendre pour monter sa propre entreprise.
Propriétaire d’une boutique de chocolats, Aria doit participer au concours des Maîtres du Chocolat avec son petit-ami, Jacob, mais tout bascule lorsqu’ils décident de se séparer.
Avant de faire évoluer sa carrière, Amber demande quelques jours de réflexion et retourne dans sa ville natale. En aidant une amie à peindre un décor de théâtre, Amber rencontre Jason, un menuisier qui va la faire douter de ses choix professionnels…
Brillante avocate d'affaires, Laura est sur le point de devenir associée.
Lorelei est comblée lorsque son patron lui propose de devenir associée mais elle apprend qu’elle vient d’hériter du bateau d’un oncle, situé sur une petite île des Caraïbes, et qu’elle doit s’y rendre pour le vendre.
Gwen, présentatrice télé, voit ses projets de vie s’effondrer quand son petit ami la quitte.
Fleuriste en vogue à Chicago, tout réussit à Amelia, y compris en amour.
Madison s'enlise dans la routine de son travail d'organisatrice d'événements à San Francisco. Elle retrouve goût à sa passion lorsque ses deux meilleurs amis annoncent leurs fiançailles.
Avocate spécialisée dans les divorces conflictuels, Kelsey ne voit plus les relations que par le prisme de son travail. Lorsqu'elle se retrouve à garder la chienne d'une cliente qu'elle doit amener chez Harrison, le vétérinaire de son quartier, Kelsey va comprendre que l'amour est souvent là où on ne l'attend pas…
Carly, styliste pour les mariages, passe un week-end dans l'hôtel de sa meilleure amie.
Lorsque Grace retrouve Tony, son ami d’enfance revenu dans leur ville natale après ses études, tous deux se remémorent les belles années où leurs pères Bill et Frank étaient les meilleurs amis du monde. Malheureusement, leur amitié a volé en éclats après un désaccord professionnel. Grace et Tony vont tout faire pour que les deux patriarches se réconcilient, en faisant participer leurs deux familles au grand concours annuel des illuminations des maisons de Noël.
Angie a repris la pépinière familiale de sapins après le décès de sa mère. À l'approche des fêtes, elle voit débarquer David, son ancien amour de lycée venu avec sa fille, qu'il élève seul depuis qu’il est veuf.
La pédiatre Tasha Miller rejoint son compagnon, le prince Alexander, pour les fêtes de Noël, mais sa rivale, la princesse Miranda, est également présente. Le prince fait sa demande en mariage, ce qui encourage Miranda à tout faire pour empêcher cette union…